SN1 vs. SN2: Was ist der Unterschied?

Beides sind Substitutionsreaktionen, bei denen eine an einen Kohlenstoff gebundene Gruppe durch eine andere ersetzt wird. Bei der SN2 passiert der Tausch in einem Schritt, wobei die neue Gruppe hineindrückt, während die alte hinausgedrückt wird. Bei der SN1 sind es zwei Schritte, und wie voll es am Kohlenstoff ist, entscheidet über die Route.

Zuerst die SN2: Die angreifende Gruppe (das Nucleophil) trifft den Kohlenstoff von der Seite direkt gegenüber der Abgangsgruppe und bindet, während sie sie hinausdrückt — ein durchgehender Schritt, der die drei übrigen Gruppen auf die Gegenseite umklappt und die 3D-Anordnung invertiert. Weil dieser Schritt eine Kollision zweier Moleküle ist, hängt die Geschwindigkeit von der Konzentration beider ab — die "2", bimolekular — und der Rückseitenangriff braucht freie Bahn, also läuft die SN2 an unverstellten Kohlenstoffen. Die SN1 übernimmt an vollen Kohlenstoffen, wo der Weg blockiert ist, aber Nachbargruppen positive Ladung stabilisieren: Die Abgangsgruppe geht zuerst und hinterlässt ein Carbokation, und das Nucleophil bindet an dieses flache Zwischending von einer der beiden Seiten, was eine Mischung von 3D-Anordnungen erzeugt. Der langsame Schritt betrifft nur ein Molekül, also hängt die Geschwindigkeit allein vom Substrat ab — die "1", unimolekular. Die Merkregel: freier Kohlenstoff → SN2, voller Kohlenstoff → SN1.

Die SN2 ist ein Stoppball beim Billard: Die weiße Kugel braucht eine freie, gerade Linie, kommt mit Tempo von der Gegenseite und schlägt die Zielkugel in einer Kollision hinaus, während sie exakt an deren Platz liegen bleibt. Die SN1 ist Parken an der Straße, wo das geparkte Auto von allein wegfährt, die Lücke leer steht und das nächstwartende Auto aus beliebiger Richtung hineingleitet. Der Zugang zum Kohlenstoff entscheidet, was läuft.