「SN1反応とSN2反応の違い」とは？

どちらも置換反応で、炭素に付いていた基が別の基に置き換わる。SN2では入れ替えが1段階で起き、新しい基が押し込みながら古い基を押し出す。SN1では2段階かかり、炭素まわりの混み具合がどちらのルートを走るかを決める。

まずSN2：攻撃する側（求核剤）が脱離基の真裏側から炭素に打ち込み、押し出しながら結合する — 連続した1段階で、炭素の残り三つの基が反対側へ裏返り、立体配置が反転する。この段階は2分子の衝突なので速度は両方の濃度に依存し — それが「2」、二分子的 — 背面攻撃には開けた進路が要るため、SN2は混んでいない炭素で走る。混んだ炭素ではSN1が引き継ぐ：進路は塞がれているが隣の基がプラス電荷を安定化するので、脱離基が先に去ってカルボカチオンが残り、求核剤はこの平らな中間体にどちらの面からでも結合して、立体配置の混ざった生成物になる。遅い段階に関わる分子は一つだけなので、速度は基質だけに依存する — 「1」、一分子的だ。試験の近道：開けた炭素→SN2、混んだ炭素→SN1。

SN2はビリヤードのストップショットだ。手玉には的玉までまっすぐ開けたラインが必要で、反対側から速く飛び込み、一度の衝突で的玉を弾き出しながらその場所にぴたりと止まる。SN1は路上駐車で、停まっていた車が自分の意思で出ていき、スペースが空のまま残り、待っていた一番近い車がどちらの方向からでも滑り込む。炭素へのアクセスが、どちらが走るかを決める。