SN1 vs SN2: ¿cuál es la diferencia?

Ambas son reacciones de sustitución, donde un grupo unido a un carbono es reemplazado por otro. En la SN2 el intercambio ocurre en un paso, con el nuevo empujando hacia dentro mientras el viejo sale empujado. En la SN1 hacen falta dos pasos, y lo abarrotado que esté el carbono decide qué ruta corre.

Primero la SN2: el grupo atacante (el nucleófilo) golpea el carbono desde el lado opuesto al grupo saliente y se enlaza mientras lo empuja fuera — un paso continuo que voltea los otros tres grupos del carbono al lado contrario, invirtiendo la disposición 3D. Como ese paso es una colisión entre dos moléculas, la velocidad depende de la concentración de ambas — el "2", bimolecular — y el golpe por la espalda necesita camino libre, así que la SN2 corre en carbonos despejados. La SN1 toma el relevo en carbonos abarrotados, donde el camino está bloqueado pero los grupos vecinos estabilizan la carga positiva: el saliente se marcha primero, dejando un carbocatión, y el nucleófilo se une a ese intermedio plano por cualquiera de las dos caras, produciendo una mezcla de disposiciones 3D. El paso lento involucra una sola molécula, así que la velocidad depende solo del sustrato — el "1", unimolecular. El atajo del examen: carbono despejado → SN2, carbono abarrotado → SN1.

La SN2 es un tiro parado en el billar: la bola blanca necesita línea recta y despejada, llega rápida desde el lado opuesto y en una colisión expulsa a la bola objetivo mientras se detiene en su sitio exacto. La SN1 es aparcar en la calle, donde el coche aparcado se marcha por su cuenta, la plaza queda vacía y el coche en espera más cercano se cuela desde cualquier dirección. El acceso al carbono decide cuál corre.